Героїня "Дами з собачкою” Ганна Сергіївна фон Дідериц (це жорстке німецьке прізвище так само не пасує жінці, як є чужим їй носій цього прізвища-її чоловік, котрий викликає у неї відразу своєю лакейською вдачею) втілює риси найпри-вабливіших жіночих образів Чехова. Певно, саме такі жінки йому найбільше подобалися. І Женя Волочанинова, яку звуть дитячим іменем Місюсь (”Будинок з мезоніном”), і Ганна Олексіївна Луганович (”Про кохання”), і Ніна Зарєчна (”Чайка”), і деякі інші жінки з творів письменника наділені схожими рисами, головна з яких - їхня істинна жіночність. Про Ганну Луганович ми дізнаємося з вуст закоханого в неї чоловіка: вона молода, прекрасна, добра, інтелігентна, чарівна. Про Місюсь художник-оповідач згадує: "Я любив Женю. Певно, я любив її за те, що вона зустрічала і проводжала мене, за те, що дивилася на мене ніжно та із захопленням. Якими зворушливо гарними були її бліде обличчя, тонка шия, тонкі руки, її слабкість, неробство, її книги! А розум? Я підозрював у неї неабиякий розум, мене захоплювала широта її поглядів…” Щойно згадані риси ми бачимо і в Ганні Сергіївні. Вміння любити свого обранця, розуміти його, захоплюватись ним, тонкість душевних порухів, щирість і інтелігентність без самовпевненості, нав’язливої повчальності, командного тону тощо - ось що приваблює чеховських героїв в жінках. Звичайно, в наш час переможного фемінізму, коли жіноцтво дедалі агресивніше переймає чоловічі функції, героїні Тургенєва і Чехова, прозоро-ніжні, як квітки анемона, здаються застарілими, немодними, несучасними. Та як недосяжний сьогодні ідеал «вічно жіночого» вони лишають в душі ностальгію, тугу за тим, що безжально винищує сучасна цивілізація.

Сюжет твору - це шлях оновлення героя через справжнє почуття до жінки. Він міг би стати сюжетом роману, але сила Чехова саме в тому, що він умів на просторі якихось 14-15 сторінок оповідання сказати про людську вдачу, конфлікти життя і пристрасті людини, її духовне переродження все, що хотів, і жанр роману для цього не був йому потрібний.

У "Дамі з собачкою”, по суті, два оповідні голоси - спокійний, відсторонений, з ноткою іронії авторський і дуже різний за емоційною наснагою голос Гурова. Його думки, почуття, сприйняття того, що з ним і навколо нього діється,- письменник передає через внутрішній монолог героя або невласне прямою мовою, тобто тим самим внутрішнім монологом, в який включаються як коментар, як пояснення авторські слова. Голос Гурова протягом оповіді змінюється, зі самовдоволено-спокійного, безбарвно-врівноваженого стає дедалі схвильованішим. Кохання дарує Гурову прозріння. Він бачить ницість свого існування, жалюгідність всього, чим живуть люди його ото-чення, і в його думках з’являються емоційно забарвлені різкі гнівні слова. Так само в міру моральних змін, що відбуваються в душі Гурова, з авторського голосу зникає іронія, він стає співчутливим, навіть патетичним.

Суттєву роль в історії кохання відіграють, як це характерно для Чехова, картини природи і осіннього Криму з його «морем, горами, хмаринами, широким небом», і зимової засніженої Москви, коли "приємно бачити білу землю, білий дах, дихається м’яко, славно… біля старих лип і берез, білих від інею і, нарешті, міста С, в якому запам’ятовується лише сірий паркан навпроти дому Дідериців на Старо-Гончарній вулиці. Письменник змальовує картини природи небагатьма штрихами, вживає кілька барв, називає лише кілька знакових предметів, наприклад, море, гори, кипариси. Вони, власне, не мають самостійного значення, а передають настрій персонажів , підкреслюють його. Так, ялтинську природу Гуров бачить дуже по-різному. Напередодні кульмінаційної сцени в номері готелю, коли Гуров і Ганна Сергіївна стають коханцями, збудження, неспокій героя переданий і тим, що він відчуває задуху, безупинно хоче пити, "а на вулицях вихором носився пил, зривало капелюхи”. Потім, коли кохання обох досягає гармонії і повноти, сидячи з молодою жінкою на лаві в Ореанді, Гуров бачить Ялту "крізь вранішній туман, на вершинах гір нерухомо стояли білі хмарини. Листя не тріпотіло на деревах, кричали цикади, й одноманітний, глухий шум моря, що доносився знизу, говорив про спокій, про вічний сон, який на нас чекає”. Філософський настрій чоловіка, народжений відчуттям повноти життя, ще підсилюється одвічним спокоєм природи, зливається з ним. Повернувшись з курорту, Гуров спочатку радіє тому, що бурхливий роман закінчився, хвилювання і пристрасті позаду, звична московська морозна зима його тішить, а засніжені липи і берези "ближче до серця, ніж кипариси і пальми, і поблизу них вже не хочеться думати про гори і море”.

Це саме можна сказати і про роль інтер’єрів в оповіданні, змальованих більш ніж скупо і наділених емоційною функцією. Це і номер в ялтинському готелі, і московська квартира Гурова, і театр в місті С. Кількома словами Чехов уміє вичарувати настрій місця дії: "Вдома у Москві уже все було по-зимовому, топилися печі і вранці, коли діти збиралися в гімназію і пили чай, було темно і няня ненадовго запалювала вогонь”. Тут важить кожне слово і інформаційно, і настроєво.

Під пером Чехова історія, що починається як банальний адюльтер, перетворюється на оповідь про велике, справжнє кохання. Дуже гарно про це чудове перетворення сказала сучасна російська письменниця Тетяна Толстая: "З чеховським героєм відбувається метаморфоза без будь-якої причини, без будь-якого пояснення, ні через що. Ця найбільша і таємнича правда, яка відома, певно, кожному, не може бути пояснена нічим, крім втручання сил метафізичних, духовних, тих, що вище за нас, тих, що можуть невидимі "постукати у двері”. "Нічим особливим не прикметна” Ганна Сергіївна, незрозуміло чому покохавши Гурова і’непоясненно чому потрібна йому, замінила йому весь світ, - один з найпрекрасніших і хвилюючих персонажів у літературі, а оповідання "Дама з собачкою” справедливо вважається шедевром, хоча що в ньому таке відбувається? Та нічого, крім дива… Таємниця в тій метаморфозі, тому перетворенні, в тому незрозумілому й безпричинному, що сталося з героями, і прикметно те, що Чехов цю таїну також не описує. Він не може її описати, не в змозі, як не здатний, не спроможний жоден з найгеніальніших письменників. Бо це Диво, це вище від будь-якого розуміння і описати його не можна”.