Чехова іноді називають Шекспіром XX століття. І це дійсно так. Його драматургія, подібно шекспірівської, зіграла в історії світової драми величезну поворотну роль.

Зрозуміло, новаторство драматургії Чехова було підготовлено пошуками і відкриттями його великих попередників, драматургічними творами Пушкіна й Гоголя, Островського і Тургенєва, на добру міцну традицію яких він і спирався. Чехов блискуче показав, як у вульгарних середовищі дрібніє, спотворюється будь-яке людське почуття, як калічаться людські душі, як почуття перетворюються на абсурд, як будні вбивають свята. Драматург сміявся над людською незграбністю, життєвими колізіями, але сміхом не вбивав самої людини. Наставали нові часи. Росія стояла на порозі болісних змін. І Чехов, як ніхто, відчував це. З цією новою атмосферою суспільного життя пов’язане народження зрілої драматургії Антона Павловича.

Чайка - п’єса і про людей мистецтва, і про муки творчості, і про неспокійних, бентежних молодих художників, і про самовдоволено-ситому старше покоління, що прагне зберегти завойовані позиції. Це п’єса про кохання, про нерозділеному почуття, про взаємне нерозуміння, про жорстоку невлаштованості особистих доль. Нарешті, це п’єса про болісних пошуках істинного сенсу життя. Всі герої п’єси однаково значущі. І всі однаково нещасні. Між ними порушені контакти, кожен існує сам по собі, поодинці, не здатний до розуміння іншого. Тому так особливо безнадійно тут почуття кохання: все люблять, але всі дуже подобались. Ніна не може ні зрозуміти, ні полюбити Треплева, він не помічає відданою, терплячою любові Маші. Ніна любить Тригоріна, але той кидає її. Аркадіна з останніх сил утримує Тригоріна біля себе, хоча любові між ними давно немає. Поліна Андріївна постійно страждає від байдужості Дорна, вчитель Мед-веденко - від черствості Маші …

Неможливість зрозуміти один одного обертається байдужістю і черствістю. Так, бездушно зраджує Треплева Ніна Зарічна, кидаючись услід за Тригоріна в пошуках гучної слави. Вся п’єса пройнята ловлення вітру героїв, тривогами взаємного нерозуміння, нерозділеного почуття, загальної незадоволеністю. Навіть самий, здавалося б, благополучна людина - відомий письменник Тригорін - і той не задоволений своєю долею, сумнівається у власному таланті і таємно страждає. Далеко від людей він буде мовчазно сидіти з вудками біля річки, а потім раптом прорветься в істинно чеховському монолозі, і стане ясно, що навіть ця людина теж, по суті, нещасливий і самотній.

Символ Чайки розшифровується як мотив вічного тривожного польоту, стимул руху, пориву вдалину. Тільки через страждання приходить Ніна Зарічна до простої думки про те, що головне - не слава, не блиск, не те, про що вона колись мріяла, а вміння терпіти.

У п’єсі Дядя Ваня практично немає подій. Найпомітніше подія - це приїзд столичної професорської подружжя Серебрякова в старе занедбане маєток, де звично живуть і стомлено трудяться дядя Ваня з племінницею Сонею. Прогулянки по траві і розмови про втрату сенсу життя є сусідами з турботами про косовиці, спогади про минуле перемежовуються чаркою горілки і тринькання гітари.

Здавалося б, мирний і спокійний перебіг життя, але які пристрасті вирують у душах героїв. У сповільненому ритмі річного сільського побуту поступово, зсередини, назріває драма. У задушливу грозову ніч, під час безсоння, коли Войницький раптом ясно розуміє, як нерозумно прогавив своє життя, кинувши її під ноги дутому кумиру Серебрякову, якого двадцять п’ять років вважав за генія.

Прозріння і бунт дяді Вані позначає одночасно і брлезненний процес ломки старих авторитетів в російській дійсності.

Як прожити залишок життя, перенести тепер випробування буднями, тепер, коли людина позбавлена мети і сенсу життя, загальної ідеї? І що робити, коли кумир виявляється хибним? Як почати нове життя? Ось у чому справжня поза-подієва драма Войницького. Це драма внелічного характеру, тому що не в Серебрякова ж, врешті-решт, вся справа. Справа в тому, що обвалюється, валиться весь старий світ, і тріщини його проходять через людську душу.

Останню свою п’єсу, Вишневий сад, Чехов завершив на порозі першої російської революції, в рік своєї ранньої смерті. Назва п’єси символічно. І дійсно, думаючи про загибель старого вишневого саду, про долю мешканців розоряється маєтку, він подумки уявляв собі всю Росію на зламі епох. Справа не тільки в продажу маєтку і прихід нового господаря: іде вся стара Росія, починається нове століття. Чехов відноситься до цієї події двояко. З одного боку, історичний злам неминучий, старі дворянські гнізда засуджені на вимирання. Приходить кінець, скоро не буде ні цих осіб, ні цих садів, ні садиб з білими колонами, ні занедбаних каплиць. З іншого боку, смерть, навіть неминуча, завжди трагічна. Тому що вмирає живе, і не по сухих стовбурах стукає сокира.

П’єса починається з приїзду Раневської у своє старовинне родовий маєток, з повернення до вишневого саду, який шумить за вікном весь у цвіту, до знайомих з дитинства людей і речей. Тут пройшло їх дитинство, тут жили їхні батьки, тут жили їхні діди і прадіди. Але грошей немає, неробство і лінь не дають можливості поправити справи, все йде, як йде. Втрата вишневого саду для Раневської і Гаєва не тільки втрата грошей і стану. Вони ніколи не дбали про хліб насущний, вони так виховані. У цьому позначається і панська безпечність, і легковажність людей, які ніколи не знали праці, не відали ціну копійки і як вона дістається. Але в цьому ж проступає і їх дивовижне безсрібництво, презирство до меркантильним інтересам. І тому, коли Лопахін пропонує їм, щоб врятуватися від боргів, віддати вишневий сад в оренду під дачі, Раневська з презирством відмахується: Дачі та дачники - це так пішло, вибачте.

Маєток продано. Я купив!-Тріумфує новий господар, трясучи ключами. Єрмолай Лопахін купив маєток, де дід і батько його були рабами, де їх не пускали навіть на кухню. Він вже готовий вистачити сокирою по вишневому саду. Але у вищий момент торжества цей інтелігентний купець несподівано відчуває сором і гіркоту доконаного: О, швидше б усе це минуло, швидше б змінилася як-небудь наша нескладна, нещаслива життя. І стає ясно, що для вчорашнього плебея, людини з ніжною душею і тонкими пальцями, купівля вишневого саду - по суті, непотрібна перемога. V Так Чехов дає відчути плинність, тимчасовість сьогодення: прихід буржуазії - нестійка, минуща перемога. Справжнє як би розмито і з боку минулого, і з боку майбутнього. Старі люди, як старі речі, збилися в купу, про них спотикаються, не помічаючи їх.

Через всі драматичні твори А. П. Чехова проходить єдина, багатогранна і багатолика тема - тема пошуків сенсу життя російської інтелігенції початку століття.

Улюблені чеховські герої - Треплєв, Ніна Зарічна, Астров, дядя Ваня, Соня, Раневська - це люди особливої породи, особливого складу. Інтелігенти, здатні вийти за рамки свого часу, вони стають героями надлічного свідомості, для яких пошуки сенсу життя і правди виявляються важливішими практичних цілей і боротьби за них.